Prehliadanie podľa Autor "Hoorens, Mark W. H."

Teraz sa zobrazuje 1 - 2 z 2
  • Obrázok miniatúry
    Položka
    Getting a molecular grip on the half-lives of iminothioindoxyl photoswitches
    (Royal Society of Chemistry : Cambridge, 2024) Boëtius, Melody E.; Hoorens, Mark W. H.; Ošťadnický, Martin; Laurent, Adéle D.; Di Donato, Mariangela; Van Wingaarden, Aldo C. A.; Hilbers, Michiel; Feringa, Ben L.; Buma Wybren, Jan; Medveď, Miroslav; Szymanski, Wiktor
    Visible-light-operated photoswitches are of growing interest in reversibly controlling molecular processes, enabling for example the precise spatiotemporal focusing of drug activity and manipulating the properties of materials. Therefore, many research efforts have been spent on seeking control over the (photo)physical properties of photoswitches, in particular the absorption maxima and the half-life. For photopharmacological applications, photoswitches should ideally be operated by visible light in at least one direction, and feature a metastable isomer with a half-life of 0.1–10 seconds. Here we present our efforts towards the engineering of the half-life of iminothioindoxyl (ITI) photoswitches, a recently discovered class of visible-light-responsive photochromes, whose applicability was hitherto limited by half-lives in the low millisecond range. Through the synthesis and characterization of a library of ITI photoswitches, we discovered variants with a substantially increased thermal stability, reaching half-lives of up to 0.2 seconds. Based on spectroscopic and computational analyses, we demonstrate how different substituent positions on the ITI molecule can be used to tune its photophysical properties independently to fit the desired application. Additionally, the unique reactivity of the ITI derivative that featured a perfluoro-aromatic ring and had the most long-lived metastable state was shown to be useful for labeling of nucleophilic functional groups. The present research thus paves the way for using ITI photoswitches in photopharmacology and chemical biology.
  • Obrázok miniatúry
    Položka
    Modulácia kinetických a spektroskopických vlastností iminothioindoxylových fotoprepínačov metódami počítačovej chémie
    (Slovenská chemická knižnica : Bratislava, 2025) Ošťadnický, Martin; Boëtius, Melody E.; Hoorens, Mark W. H.; Laurent, Adéle D.; Medveď, Miroslav; Szymanski, Wiktor
    Molekulové fotoprepínače tvoria zaujímavú skupinu chemických látok, ktoré dokážu po interakcii so svetlom podstúpiť reverzibilnú transformáciu medzi dvomi, prípadne viacerými izomérnymi stavmi. Výskum posledných rokov smeruje k rozšíreniu ich aplikácie do oblastí ako medicína, svetlom modulovaná farmakológia a biotechnológie. Spomedzi dôkladne preskúmaných prepínačov disponuje len malá časť vlastnosťami vhodné pre in vivo použitie. V tomto aspekte vykazujú iminothioindoxylové prepínače (ITI) sľubné vlastnosti, medzi ktoré patrí viac ako 100 nm separácia absorpčných pásov [1,2], vysoké absorpčné koeficienty v oblasti 400-500 nm a fotoizomerizačný krok v rozsahu femtosekúnd [3]. Ich signifikantným nedostatkom ostáva nízky, milisekundový polčas premeny, ktorý nezodpovedá optimálnemu intervalu 0.2 – 2 s [3]. Hlavným cieľom predloženej práce bola výpočtová optimalizácia kinetických a fotofyzikálnych parametrov iminotioindoxylových štruktúr pomocou substitúcie rôznymi funkčnými skupinami.